后被废后一年，窦太主之夫堂邑侯陈午也死了。窦太主寡居，年已五十余，却又与卖珠儿董偃亲近。
董偃十三岁时常随其母卖珠，出入窦太主家。左右见其眉清目秀，便在窦太主面前说他相貌甚好，窦太主闻言心动，召之入见果然看中。因对其母说：“吾欲替汝教养此子，不知可否？”偃母听了此言真是喜从天降，即忙应声称谢。窦太主便留董偃在家，令人教他书算及骑射御车等事。董偃秀外慧中，有所授受无不心领神会，就是侍奉窦太主也能曲承意旨，与众无忤，甚得窦太主欢心。一日董偃与公主儿子同在廊下赌博。窦太主伏在栏槛上留心观看，董偃因为得宠公主富有钱财，赌钱时输了照给，赢了又退给人家，窦太主见了心中愈加奇异。
光阴易过又是数年，窦太主丈夫堂邑侯陈午病殁，一切丧葬皆由董偃从中襄理，井井有条。窦太主年过五十，垂老丧夫也是意中情事，算不得甚么苦孀。偏她生长皇家华衣美食，看上去好像三十。就是她的性情也似中年时候，不耐寡居。可巧得了一个董偃年已十八，出落得人品风流，窦太主将他行了冠礼，每遇出外就命其执辔御车，在家则常侍左右。窦太主由爱生情，居然降尊就卑引他同寝。董偃虽然不甚情愿，但主人有命未敢违慢，只好勉为效力日夕承欢。老妇得了少夫自然惬意。一班趋炎附势的官僚相率趋贺。区区卖珠儿得此奇遇，真是梦想不到。窦太主恐贻众谤，令董偃广交宾客笼络人心，又亲自到中府吩咐道：“董君欲用财物，汝当即时支给。约计一日所用，金满百斤、钱满百万、帛满千匹方来告我。若不满此数任其使用，不必请命。”中府领命退去。于是董偃每日要用钱财，便径向中府支付。窦太主本是贪财之人，平日向武帝求索不少，又得窦太后遗赠一宗大财，自己如何用得许多。董偃好似得了个金窟，取不尽，用不竭，乐得任情挥霍。董偃有钱使用，因此交游甚广名闻一时，人皆称之为董君。
董偃所交宾客中有个叫袁叔的，乃袁盎之侄，家居安陵，与董偃甚是相得。一日密对董偃道：“足下私侍公主罪在不测，计将安出？”董偃闻言大惧，蹙起双眉答道：“吾也久虑此事，但不知如何是好？”袁叔道：“吾有一计可保足下无事。”董偃欢喜请教。袁叔道：“顾成庙距离京城颇远，主上每年照例到此行礼，邻近并无宿宫，只有窦太主长门园最为近便，主上久欲得之。今足下何不请窦太主将此园献与主上，主上知道出自足下之意，自然喜悦，足下便可以高枕无忧了。”董偃听了连忙顿首称谢，口中说道：“敢不奉教。”遂入