名校温德克罗夫特就读。随着家庭经济状况的进一步提升，斯威夫特一家从中产聚集地西雷丁市，搬到了家庭年均收入超过25万美元的富裕小镇怀奥米辛，泰勒也顺理成章地进入了美国新闻全美高中排行榜上位居前列的怀奥米辛地区中学。
虽然从严格意义上来说，她不算是含着金汤匙出生的nepobaby，但泰勒-斯威夫特能享受到的资源已经足够顶级。从小就在享有盛誉的伯克斯青年戏剧学院表演音乐剧，想要在歌唱和表演方面有所建树，父亲就带着她到纽约找名师上课。
想要成为乡村音乐歌手，妈妈便与她一起飞往纳什维尔拜会唱片公司。拿到rca的艺人发展合约后，爸爸甚至把公司都整体搬迁到了田纳西的亨德森维尔，就为了让泰勒能够有更接近核心圈层的机会rca最年轻的发展艺人，sonyatv最年轻的签约创作者，蓝鸟咖啡最年轻的表演者。环球音乐高管帮她操持事业，仙妮娅-唐恩与凯莉-米洛的制作人为她保驾护航。第一张专辑便在公告牌排行榜上一口气待了157周，打破2000年以来的记录，成为在榜时间最长的音乐作品。而其后的每一张，也都获得了白金唱片的殊荣。
到了2009年的9月，只发行了两张录音室专辑的泰勒-斯威夫特，已经完成了连续十一周公告牌专辑榜霸榜的成就。她是历史上位居榜首时间最长的女性乡村音乐人，也是全纳什维尔的希望。原本死气沉沉的乡村音乐圈，随着她的横空出世，而窥见了一丝重焕的生机。
她是全美宠爱的公主，是后冷战时代白人主流文化的高光。
反观坎耶-维斯特，他的音乐梦想得不到来自家庭的鼎力支持。或者说，他的生命里只有一位亲人，而这位亲人为他的人生写了一份完全不同的规划书。母亲唐达希望他攻读英语，毕业之后可以继承她的衣钵，也成为一名教授。因此，当二十岁的坎耶-维斯特选择退学，成为全职音乐人时，唐达内心的失望之情可想而知。
一個来自芝加哥南部的普通黑人孩子，没有脸蛋、没有名师、没有资源，背后没有一个影响力深厚的帮派，也没有成长在某个嘻哈文化底蕴深厚的社区。这样的他，该如何在这场弱肉强食的黑暗游戏里安身立命呢？
坎耶的答案，是展示出超凡卓绝，且不可或缺的硬实力。1996年开始，为大芝加哥地区的本土艺术家创作伴奏，经过四年的努力，得到jay-z赏识，加入roc-a-fella唱片，不仅成为jay-z第六张录音室专辑th