如果让我找两个词语形容楚怀王，一个是目光短浅，一个是没有主见。说他目光短浅是因为爱贪小便宜，只顾眼前的小利益，说他没有主见是因为只要别人口才好，他都能信，算得上是战国里被诈骗次数最多的国君了。
在外交方面，楚怀王的态度是谁能给我点好处，我就听谁的，哪怕是空头支票。因此在短暂的合纵之后，楚国一会儿支持合纵一会儿倒向连横，像是反复无常的墙头草，虽然有几次确实取得了利益，但从长远看，诸侯国们越来越痛恨楚国的不讲信用，这让楚国在外交上逐渐陷入孤立的境况。
之前秦昭襄王派樗里疾和甘茂攻打魏国时，本来是联合了楚国的。魏国人知道楚怀王好骗，就派使者去游说：“打魏国可不是个好主意，魏国必然挡不住秦楚夹击，到时候他肯定得依附于更强大的秦国，这对楚国有什么好处呢？大王还不如背叛秦国，先和魏国讲和，到时候让魏国把太子派来楚国当人质。秦国害怕失去大王您这个盟友，肯定会送上土地的。实在不行的话，您等收到土地后再打魏国也行呀。”楚怀王又又又信了，于是他装腔作势要帮魏国，借此要挟秦国送地盘，魏国太子魏遫也到了楚国当人质。
秦国本来是打算送地的，但后来甘茂跑了，樗里疾索性也不打魏国了，派人对楚怀王说：“我们秦国本来是打算送地给楚国的，但是魏国太子还在您那。魏国可是我们共同的敌人，只要您把魏太子赶回去，我们就把土地送来，到时候我们再一起收拾魏国。”
楚怀王还觉得自己的计划成功了，想着不费吹灰之力就能得到土地，开心极了，就把魏太子送回去了。等魏太子一回去，樗里疾马上联合魏国攻打楚国，楚怀王还大骂：“臭不要脸，真不讲信用。”我说大哥你被人耍几次了，还不长记性吗？再说你哪里来的脸骂别人不讲信用？后来还是魏国居中调停，秦楚双方就停战了。
和秦国闹翻以后，楚怀王马上又投靠到齐、韩的合纵阵营了，准备借此逼迫秦国来送礼。这次秦国是真的送还了一些之前侵占的楚国土地，楚怀王当即宣布退出合纵，和秦国结好。“臭不要脸。”这次轮到齐国、韩国骂楚国了。
当时秦昭襄王还小，朝政由宣太后把持，宣太后是楚国人，很注重维护秦楚关系。楚怀王看中这一点，使劲巴结在秦国得到重用的宣太后娘家亲戚向寿，把他推荐上了右丞相的位置，向寿还把秦国解口(今河南孟津区)送给了楚怀王。为了稳固盟友关系，秦楚进行联姻，秦国又把之前打来的上庸(今湖北竹山县